ISTICÍ KYSELINA A JEJÍ DERIVÁTY – Start in Science (vědecký časopis pro školáky)

1. Arbuzov S.Ya. Probuzení a protinarkotický účinek stimulantů nervového systému – Leningrad: Medgiz. Leningr. oddělení, 1960. – 270 s.

2. Bobkov S.S. Kyselina kyanovodíková – M., 1970. – 174 s.
3. Glinka N.L. Obecná chemie – M.: Yurayt, 2011. – 886 s.

4. Golikov S.N. Pohotovostní péče při akutních otravách (příručka toxikologie) – M.: Medicína, 1978. – 312 s.

5. Guzeev V.V. Plánování výsledků vzdělávání a technologie vzdělávání – M.: Národní školství, 2000. – S. 195 – 198.

6. Kolesetskaya G.I. Environmentální chemie v otázkách a odpovědích – Krasnojarsk: RIO KSPU, 2004. – 116 s.

7. Kutsenko S.A. Vojenská toxikologie, radiobiologie a lékařská ochrana – Petrohrad: FOLIANT Publishing House LLC, 2004. – S. 92 – 101.

8. Lesková O.A. Kyanidy a jejich vliv na živé systémy // „Vědecká diskuse: otázky fyziky, chemie, biologie“: materiály 6. mezinárodní korespondenční vědecké a praktické konference. – M.: Nakladatelství „Mezinárodní centrum pro vědu a vzdělávání“, 2013. – S. 34 – 39.

9. Lesovskaya M.I. KNOW-HOW: Vědecká společnost studentů – chemický arzenál učitele – Krasnojarsk, 2006. – 228 s.

10. Oxengendler G.I. Jedy a protilátky – L.: Nauka, 1982. – 192 s.

11. Rogozkin V.D. Radioprotektivní účinek kyanidových sloučenin (amygdalin) – M.: Medgiz, 1963. – 132 s.

12. Rose Stephen. Chemie života – M.: Mir, 1969. – 303 s.: ill.

13. Singur N.A. Klinický obraz, problematika terapie a prevence otrav meruňkovými jádry / Problematika soudního lékařského vyšetření // Ed. M. I. Avdeeva. – M.: Modgiz, 1954, s. 133–148.

14. Slesarev V.I. Chemie: základy chemie živých věcí – Petrohrad: Khimizdat, 2000. – 768 s.
15. Střelniková E. Něco o kyanidu draselném // Chemie a život. – 2011. – č. 3. – S.43 – 46.

V moderním světě je otázka zdraví velmi důležitá. Faktorů otrav živých organismů je mnoho. Jedním z těchto faktorů je otrava kyselinou kyanovodíkovou a jejími deriváty. Bohužel existují případy otrav zvířat i lidí kyanidem. Kyanidy patří do první třídy nebezpečnosti a jsou skladovány za zvláštních podmínek. K otravě těmito látkami však může dojít z různých důvodů. Například kyanidový iont je součástí vitaminu B12 a kyanogenních glykosidů. K otravě kyanidem může dojít i při těžbě, úpravě a galvanické výrobě. Kyselina kyanovodíková a její deriváty se nacházejí v semenech meruněk, třešní a švestek.

terč: na základě teoretické analýzy a experimentálních prací odhalit rysy cest vstupu a toxické účinky kyseliny kyanovodíkové a jejích derivátů.

Úkoly:

1) odhalit vlastnosti kyseliny kyanovodíkové a jejích derivátů, cesty vstupu do lidského těla a jejich toxický účinek;

2) provádět experimentální práce na kvalitativní identifikaci derivátů kyseliny kyanovodíkové v některých rostlinných objektech;

Kyselina kyanovodíková a její deriváty

Kyselina kyanovodíková (kyanovodíková) – (HCN, kyanovodík, kyanovodík, nitril kyseliny mravenčí) je anorganická sloučenina, která je bezbarvou, velmi těkavou kapalinou, vroucí při 26,7 °C a charakteristickou vůní po hořkých mandlích [3]. Kyselinu kyanovodíkovou poprvé získal ve formě vodného roztoku švédský chemik Carl Wilhelm Scheele v roce 1782 ze žluté krevní soli (K4[Fe(CN)6]). Bezvodou kyselinu kyanovodíkovou získal v roce 1811 Joseph Louis Gay-Lussac, který také stanovil její složení.

Kyanid sodný, kyanid sodný, NaCN – sodná sůl kyseliny kyanovodíkové [2]. Bezbarvé hygroskopické krystaly, vysoce rozpustné ve vodě (32,4 % při 10 °C). Ve vodných roztocích hydrolyzuje za vzniku kyseliny kyanovodíkové:

NaCN + H2 -HCN + NaOH

Hlavními oblastmi použití kyanidu sodného je těžba kyanidového zlata (kyanidové loužení), dále galvanizace a zlacení kovových výrobků.

Kyanid draselný, kyanid draselný – draselná sůl kyseliny kyanovodíkové, chemický vzorec KCN [15]. Bezbarvé krystaly, strukturou a velikostí podobné krystalovému cukru. Vysoce rozpustný ve vodě (41,7 % hmotn. při 25 °C, 55 % při 100 °C). Používá se při procesu získávání zlata a stříbra z rud (kyanidace), stejně jako při galvanickém pokovování zinku, kadmia, mědi, stříbra a zlata, včetně šperků.

Amygdalin. Amygdalin (C20H27NO11) je gentibiosid nitrilu kyseliny mandlové, kyanogenního glykosidu nacházejícího se v semenech mnoha rostlin rodu Plum, který jim dodává hořkou chuť [11]. Poprvé izolován z hořké mandle Prunus amygdalus. Obsaženo v hořkých mandlích, peckách třešní, švestek, broskví, meruněk.

Linamarin. Linamarin (C10H17NO6) je kyanogenní glykosid nacházející se v listech a kořenech rostlin (maniok, fazole lima, len).

Cesty vstupu a mechanismus toxického působení

V průmyslu se ze svých solí (kyanidů) může uvolňovat kyselina kyanovodíková, když se používají v nejrůznějších technických procesech – v galvanickém pokovování pro pomědění, mosazi, zlacení a stříbření, v metalurgii při získávání zlata a stříbra, např. flotace rud, kalení ocelových výrobků atd. [8; 14]. Jako vedlejší produkt vzniká kyselina kyanovodíková při nedokonalém spalování organických látek obsahujících dusík (celuloid), v malém množství se nachází v plynu vysokých pecí, v osvětlovacím plynu, v odpadních vodách z textilních továren, které používají červenou krev; sůl pro mořidlo a barvení a lze ji nalézt v malých množstvích v mnoha dalších průmyslových odvětvích.

V průmyslových podmínkách k otravě kyselinou kyanovodíkovou dochází nejčastěji v důsledku vdechnutí plynného kyanovodíku, ale i jeho solí v aerosolovém stavu [4]. V průmyslových podmínkách je také možné, aby se kyselina kyanovodíková a její sloučeniny dostaly do těla trávicími orgány. Když se kyanid dostane do žaludku, pod vlivem kyseliny chlorovodíkové žaludeční šťávy se rozkládá za uvolnění volné kyseliny kyanovodíkové, která se rychle vstřebává. Pokud jsou ve vzduchu velké koncentrace kyanovodíku, může proniknout do těla nejen dýchacími cestami a gastrointestinálním traktem, ale také kůží, což může způsobit i těžké otravy. Absorpce kyseliny kyanovodíkové kůží je usnadněna vysokou teplotou vzduchu v průmyslových prostorách a silným fyzickým stresem, který způsobuje kožní hyperémii a zvýšenou produkci potu. Při enzymatické nebo kyselé hydrolýze kyanoglykosidů se může kyselina kyanovodíková odštěpit a zůstat ve volném stavu [13]. Taková tvorba kyseliny kyanovodíkové může být produkována například glykosidem amygdalinem, glykosidem linamarinem, glykosidem durrin (vytvořeným v rostlinách čiroku), glykosidem vicianinem (obsaženým v některých druzích vikve) a glykosidem prulaurosinem (vavřín třešňový). ). K tomu je nutné, aby působením enzymů doprovázejících glykosidy a nacházejících se ve stejných rostlinách (kyanogenní glykosidázy) došlo k jejich rozkladu.

Glykosid a jeho degradující enzym jsou v rostlinách v odděleném stavu. Například mandlový amygdalin je uložen v děložních listech a enzym je uložen v cévně-vazivových svazcích. V důsledku toho většinou nenastává možnost jejich vzájemného působení a tvorby volné kyseliny kyanovodíkové v normálně se vyvíjející rostlině. Těsný kontakt glykosidu a enzymu je pozorován, když je rostlina dobře žvýkána. Pokud čerstvě sklizené rostliny leží na hromadách nebo i když rostliny stojí na kořenech, normální průběh jejich životních procesů je narušen. Proces štěpení glykosidů nastává absorpcí vody. V praktických podmínkách je proto tvorba kyseliny kyanovodíkové možná pouze tam, kde jsou dostatečné vlhkostní podmínky. Proces je intenzivnější při určité teplotě; Optimální teplota je 35-50 °C. [1].

Rozklad glykosidů může být způsoben působením nejen doprovodných enzymů, ale také trávicích enzymů, kyselin a bakterií. Ve všech případech otravy krmivem kyselinou kyanovodíkovou se tak vytvářejí podmínky, které podporují odbourávání kyanogenních glykosidů nacházejících se v krmivářských závodech. Stav, který přispívá k nejintenzivnějšímu projevu otravy kyselinou kyanovodíkovou přežvýkavců, je porušení přežvykování. Když proces přežvykování probíhá správně, část vzniklé kyseliny kyanovodíkové se odstraní. Množství kyseliny kyanovodíkové produkované v kyanogenních rostlinách se výrazně liší. Chemické studie volně rostoucích a kulturních kyanogenních rostlin na obsah kyseliny kyanovodíkové odhalují určitou závislost procesů kyanogeneze na stáří rostlin a povaze místních podmínek prostředí, zejména půdy.

Největší množství kyseliny kyanovodíkové vzniká např. v rostlinách čiroku ve fázi odnožování s dalším vývojem (ve fázi trubice a laty), její obsah postupně klesá, ale stále zůstává v množství nebezpečném pro zvířata; Nejmenší množství kyseliny kyanovodíkové se nachází v zrnech. Kyanogenní procesy mohou probíhat intenzivněji u rostlin na suché půdě než u rostlin na středně vlhké půdě. V druhém případě mohou kyanogenní procesy zcela chybět. Příkladem závislosti tvorby kyanidu na půdních podmínkách je případ otravy ovcí trávou, která rostla v hnojných starých ovčích táborech (tyrla). Podmínky, které podporují zvýšenou tvorbu kyanogenních glukosidů nebo i volné kyseliny kyanovodíkové v rostlině jsou: silné deště, nástup intenzivních veder po deštích, chlad, sucho, mráz, sešlapání, náhlý rychlý růst živých rostlin, rychlé opětovné zarůstání rostlin po seříznutí nebo sečení, poškození rostlin patogenními houbami atd. Při sušení napadené rostliny postupně ztrácejí kyselinu kyanovodíkovou. Předpokládá se, že v některých případech se kyselina kyanovodíková, která je těkavá, postupně vypařuje, když rostliny uschnou; v jiných chemické procesy, ke kterým dochází, když rostliny vysychají, ničí schopnost enzymu štěpit kyselinu kyanovodíkovou. Některé rostliny, i když jsou sušené, si zachovávají schopnost produkovat značné množství kyseliny kyanovodíkové. To se týká především lněných semínek, semínek mandlí, švestek, třešní, broskví, meruněk atd. Špatně vysušené seno může vytvořit podmínky příznivé pro tvorbu a akumulaci kyseliny kyanovodíkové. Kyselina kyanovodíková je meziprodukt při syntéze bílkovinných těl ze sloučenin dusíku, které rostlině přinášejí kořeny z půdy (dusičnan draselný, dusičnan sodný, dusík z hrudek luštěnin) a komplexní organické sloučeniny (sacharidy) vznikající v zeleni. části rostlin v důsledku fotosyntézy. Spalování (oxidace) sacharidů pod vlivem kyslíku vdechovaného rostlinami je zdrojem energie nutné pro správný průběh všech procesů tvorby bílkovinných tělísek. Porušení nebo ztráta jedné nebo více těchto podmínek vede k narušení správného průběhu těchto procesů a vztahů mezi výchozími látkami, meziprodukty a konečnými produkty – proteinovými tělísky. Když jsou narušeny intracelulární procesy dýchání a oxidace sacharidů (s vadnutím rostlin, zpomalením růstu atd.), když se ne všechny látky přivezené z půdy přemění na bílkovinné sloučeniny, může se hromadit velké množství meziproduktů, mezi nimi kyanovodíkové kyselina. V případě zvýšeného příjmu látek z půdy (při rychlém růstu výmladků, výpěstků po seči, zintenzivnění všech procesů pod vlivem slunce, zejména po náhlé změně počasí, po chladném dešti, při zvýšeném přítoku vody z půdy atd.), může také dojít k akumulaci velkého množství vody, které není plně využito pro syntézu bílkovin. K tvorbě a hromadění kyseliny kyanovodíkové, spojené s jevy fotosyntézy, přirozeně dochází ve větší míře v zelených horních částech rostlin. Tato okolnost má velký praktický význam, protože zvířata jedí právě tyto části rostliny, které jsou nejbohatší na kyselinu kyanovodíkovou [7]. V závislosti na oslabení fotosyntézy se tvorba kyseliny kyanovodíkové v kyanogenních rostlinách v noci snižuje, ale nevymizí úplně a může se vyskytovat v množství, které může způsobit otravu. V důsledku toho může použití rostlin poškozených za těchto podmínek ke krmení způsobit otravu zvířat kyselinou kyanovodíkovou. K otravám zvířat dochází především při konzumaci kyanogenních rostlin v čerstvém stavu. K otravě kyselinou kyanovodíkovou může dojít velmi rychle.

V lidském těle tyto látky blokují činnost enzymů, zejména buněčné cytochromoxidázy, což přispívá k rozvoji tkáňové hypoxie (kyslíkového hladovění). To je důvodem toxických účinků kyseliny kyanovodíkové na člověka. Především trpí nervový systém, zejména centrální. Jed ovlivňuje kardiovaskulární systém a dýchací funkce. V krevním řečišti se objevují charakteristické změny. Mnoho lidí rádo louská meruňková jádra a jedí jádra příjemné chuti. Ne každý však ví, jaké nebezpečí se v nich skrývá, protože obsahují kyselinu kyanovodíkovou.

Hlavní příznaky otravy kyselinou kyanovodíkovou jsou následující [12].

1. Výrazná růžová barva sliznic a kůže.

2. Oběť voní po hořkých mandlích.

3. V ústech se objevuje kovová chuť, hořkost, hojně se tvoří sliny a je zaznamenána bolest v krku.

4. Trávicí systém: nevolnost, časté nutkání na stolici, zvracení.

5. Kardiovaskulární systém: rychlý puls, tlaková bolest na hrudi. V pozdější fázi je tachykardie nahrazena vzácným pulzem.

Na konci minulého století bylo zjištěno, že cukr je schopen neutralizovat kyanidy [10]. Tento jev byl však chemicky vyhodnocen až v roce 1915, kdy němečtí chemici Rupp a Golze prokázali, že se glukóza slučuje s kyselinou kyanovodíkovou a dalšími kyanidy za vzniku netoxické sloučeniny, kyanohydrinu. Některé produkty oxidace glukózy, jako je dihydroxyaceton, jsou také schopné tvořit kyanohydriny. Tato reakce je zvláště aktivní, když se cukry používají profylakticky. Není náhodou, že pro případ nebezpečí kontaktu s kyanidem se již dlouho doporučuje ponechat si kousek cukru pod tváří. V tomto ohledu nelze nevzpomenout vraždu Rasputina spáchanou v Petrohradě v prosinci 1916, kterého, jak známo, poprvé pokusili otrávit kyanidem draselným smíchaným se smetanovými dorty a portským vínem [15]. Jed však nezabral, což bylo následně důvodně spojeno s ochrannými vlastnostmi cukru obsaženého v koláčích a víně.

Účinnost první pomoci při akutní otravě kyanidem závisí na rychlosti a jasné posloupnosti nutných opatření [4]. Chcete-li zastavit další vstup jedu, musíte nejprve vyjmout oběť z kontaminované atmosféry a odstranit její oděv, který může být zdrojem jedu vstupujícího do těla. K uvolnění respiračního enzymu (cytochromoxidázy) buněk z molekuly kyanogenu a zabránění dalšímu vstupu tohoto jedu z krve do tkání se používá vhodná antidotová terapie. Nejprve se používají látky tvořící methemoglobin, protože methemoglobin obsahuje trojmocné železo, ke kterému mají molekuly kyanogenu vysokou afinitu. Methemoglobin cirkulující v krvi váže kyanidové sloučeniny předtím, než se dostanou z krve do tkání, a také podporuje extrakci kyanidu z buněčné cytochromoxidázy. V důsledku toho se v krvi tvoří kyanmethemoglobin. Inhalace amylnitritu (2-3 kapky z kousku vaty, gázy nebo z kapesníku), intravenózní podání čerstvě připraveného 1-2% roztoku dusičnanu sodného (5-10 ml) nebo intravenózní infuze chromosmonu (50 ml) se používají jako látky tvořící methemoglobin. Bohužel, kyanmethemoglobin je nestabilní sloučenina. Snadno se rozpadá a kyanogen se odštěpuje poměrně rychle. Po podání látek tvořících methemoglobin se proto doporučuje podat intravenózně, přibližně po 5 minutách, 20 ml 30% roztoku hyposiřičitanu sodného, ​​který neutralizuje kyanidy tvorbou thiokyanátů, které jsou z těla vylučovány převážně ledviny. Pokud se stav pacienta v blízké budoucnosti nezlepší, musí být výše uvedená antidota znovu podána ve stejném pořadí a ve stejném dávkování.

Stanovení kyseliny kyanovodíkové a jejích derivátů v rostlinných objektech (experimentální práce)

Výzkum byl proveden ve městě Čita (Transbajkalské území) v roce 2016 na základě Transbajkalské státní univerzity a Transbajkalského regionálního internátního lycea.

Pro kvalitativní stanovení derivátů kyseliny kyanovodíkové byly použity vzorky s benzidinem a pikrátovými papíry [5]. Před provedením experimentu jsme připravili benzidinové a pikrátové papíry (na bázi ZabSU).

Předměty studie byly: pecky třešně plstnaté (Prunus tomentosa), solitérní třešeň ptačí (Padus avium Miller), meruňka sibiřská (Armeniaca sibirica L. (Lam.)). Je třeba poznamenat, že jsme semeno a endokarp těchto rostlin studovali odděleně (obr. 1, 2).

Rýže. 1. Příprava materiálu pro výzkum – meruňka (foto autorů)

Rýže. 2. Příprava materiálu pro výzkum – třešeň ptačí (foto autoři)

Vzorek rostlinného materiálu, rozdrcený a dobře rozdrcený v hmoždíři, v množství 10-15 g, byl navlhčen vodou a vložen do 50ml Erlenmeyerovy baňky (obr. 3).

Rýže. 3. Příprava materiálu pro výzkum (foto autorů)

Rýže. 4. Barvení pikrátových papírů (foto autorů)

Lehce okyseleno 1% kyselinou chlorovodíkovou (HCl). Baňka byla těsně uzavřena zátkou s proužkem reagenčního papíru připevněným k jejímu spodnímu konci tak, aby se její konec nedotýkal materiálu přiváděného do nádoby. Nádoba byla ponechána stát při teplotě 30-35 °C přes noc v termostatu. Podle literatury v přítomnosti kyseliny kyanovodíkové benzidinový papír zmodrá, pikrátový získává červenooranžovou barvu. Podle intenzity zbarvení, zejména pikrátového papíru, lze usuzovat na množství kyseliny kyanovodíkové obsažené ve vzorku (obr. 4).

Po 48 hodinách jsme obdrželi výsledky uvedené v tabulce.

Výsledky stanovení kyanidového iontu v rostlinných objektech